martes, 29 de noviembre de 2011

FENOLES Y ALCOHOLES

Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
  1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
  2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades físicas

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

Síntesis

  • Hidratación de alquenos
  • Hidroboración-oxidación de alquenos
  • A partir de compuestos organometálicos
  • A partir de compuestos carbonílicos:




Reacciones

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
  • Ruptura del enlace C - O
    • Deshidratación de alquenos
    • Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes
  • Ruptura del enlace O - H
    • Síntesis de éteres

      Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
    • Tratamiento com metales alcalinos
    • Síntesis de éteres de Williamson

      Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl) Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.
    • Síntesis de ésteres
  • Oxidación
    • Alcohol primario
      Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

      Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
    • Alcohol secundario
    • Alcohol terciario No se oxida.

Fenoles

  • Síntesis
  • Reacciones Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH

    BIBLIOGRAFIA _ http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htm

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